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防腐漆质子的扣对酸性来决定的碱
[ 作者:佚名 | 点击数:0 | 更新时间:2013-8-22 9:08:47]

 

防腐漆程进行的反应,反应是以生成可产物为从式762、式763两个例子可以肴到,由于反应物的离去篆团相当大使得它们的立体化学偏向在位限较少的氢发生脱质子我们也可以用电子理沦来解释,因为踌碳与有很强吸电子能力的基团相邻,它的吸电子能力江接地影响务碳上氧的酸性也是由于甲基氢的酸性大于砚甲基上的氢,所以连有最少烷基取代基的氮优先作为质子在反应过渡态中离去

生成取代基较少的双键产物所以对于以似历程进行的消除反应而言双键的定位完全是由可以挂去质子的扣对酸性来决定的碱对Z消除反应过渡态的影响也是重耍的它们对双键定位的影响除了碱性强弱之终分子立体上的大小也是要考虑的般的规律是碱的强度大或碱的分子体积大,有利于产物的生成例如在上面两个反应中,叔丁氧篆的喊性不但人于乙氧从而且在体积上也大于乙械从如果要进攻反应物分子中的仲氢,必将生成一个非常拥挤的过渡态而不利于反应,因而叔丁氧摧会以进攻分子中的伯氢为主

产物主要是of产物在碱性较弱,但溶剂的极性较大的公,、的反应中,反应偏向了以似过渡态的反应历程表7一列出不同的烃氧负离子减左一碘丁烷消除反应中的定位效应反应的立体化字相对于反应而言,Z反应有较强的立体选择性要求一般来说,反应多以反式消除方式进行但也有以顺式方式进行的这主要由反应物的性质和反应条件来决定由于Z过渡态包括似B已凡有一定程度的双键性质所以它们的过渡态要求产碳的、离去基团X以及碱B和将要成为双键的两个碳都同在一个平面上按理它们的过渡态应该有顺怪与反桩两种构象图74》显然,顺叠过渡态中,由于它们所有的慕团都处于重彼的位置能最必然高于所有基团处于交又的反登过渡态,所以反叠过彼态是有利的构象因此在



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