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氟碳漆例子是具有僵硬环系的降冰片化合物
[ 作者:佚名 | 点击数:0 | 更新时间:2013-8-22 9:14:59]

 

氟碳漆反应历程中,要求喊从离去纂闭的背面进攻产破上的氮,反应发生反式消除例盖基抓4和新盖基抓5的消除反应可以用来说明这个反应历程的要求在盖基氮的两个倚式构象44b4是比较有利的构象,但在发生消除反应时,反应物4必须通过不利的构象化合物4b由于与抓相邻只有一个竖立键的拼所生成的化合物为2盖烯6相反新盖基扳的有利构象巧的离去基团是位于一3的竖立键,而分子的一2与一4均有竖立健的氢这样消除反应可以有两个途桂进行,生成2一盆烯和3一盖烯、,而且根据yz规则,产物以有最多取代荃双键的化合物占优其他的反式消除的例子还有

例如内消旋的 2一二澳2一二笨乙烷用乙级基钾为碱发生的消除反应产物是顺式的2一澳一 2一二苯乙烯然而用D异构体发生的反应得到的是反式的产物消除反应发生顺式消除是在下列四种情况之一下发生的:中和X的两一角只可且扩而不能是8也就是说与X只能为顺趁关系而不能为反共的关系:②发生顺式币二妞子比发生反式消除的氢原子活泼得多③顺式消除在立体上是有利的④一个负离子的口称它金属正离子保持尼位而且又与离去基团发生配位作用说明第①点的例子是具有僵硬环系的降冰片化合物8在三甘醉二甲醚和2一环己基耳己钠的作用下生成g8%没有氛的降冰片烯,显然在分子中,D与甲笨磺酸基丁,之闷的两面角约为,但与O之间的两面角约为

反应优先发生DO,的顺式消旅反应令人感兴趣的是加人冠醚8一冠一6钠离了的络合荆2,反应物中顺式消除产物会下阵为,而反式消除产物2O数量升至272%这个事实的缘由是上面提到的第④点,即胶的金属离了在过渡态中与离去墓团发生配位作用22从而部分地担负顺式消除的催化作用可是在反应体系中一旦加人冠醚,由于钠离子被冠醚络合从而破坏烷氧基钠在过渡态中对离去摧团的配位的作用,所以反式消除的产物增加在分子中,甲笨磺酸基与,和Z分别处在顾登和反盛构象之中,然而由于芳基的作



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